Prvi franjevački samostan podignut je u mjestu Mile (danas Arnautovići) na širem području Visokog, vjerojatno početkom četrdesetih godina 14. stoljeća. Uz samostan je bila i krunidbena crkva bosanskih kraljeva posvećena Sv. Nikoli. Godine 1450. samostan je razoren i tom je prilikom stradalo nekoliko franjevaca. Samostan je ubrzo obnovljen. U prvoj polovici dvadesetih godina 16. stoljeća (između 1521. i 1524. god.) Turci su razorili više samostana među kojima i visočki. Nekoliko godina kasnije samostan je ponovno obnovljen. Zbog trošnosti samostanska je zgrada obnavljana i početkom osamdesetih godina 17. stoljeća. Političke neprilike vezane za Bečki rat prisilile su franjevce da god. 1688. napuste samostan u Visokom i odu u Gradišku izuzevši gvardijana koji je ostao radi čuvanja crkve i samostanske imovine. Franjevci konačno napuštaju samostan god. 1697. Tom su se prilikom u Slavoniju iselili i visočki katolici, koji su se pridružili Eugenu Savojskom prilikom njegova povratka nakon vojnog pohoda na Sarajevo.

Opisi u nekim izvješćima pojedinih pohoditelja naslućuju postojanje još jednog samostana u Visokom. Na to ukazuju i podaci iz dubrovačkog arhiva.

Dva stoljeća nakon rušenja visočkog samostana franjevci su se ponovno vratili u Visoko, gdje su podigli zgradu gimnazije 1899-1900. godine i time započeli novu etapu u srednjoškolskoj izobrazbi svojih kandidata.

Franjevci su nižu i srednju izobrazbu tijekom povijesti stjecali u organiziranim samostanskim školama. Sredinom tridesetih godina 19. stoljeća te su škole reformirane, tako da su prilagođene školskom sustavu u hrvatskim i austrijskim zemljama. Godine 1882. sve su samostanske škole u Bosni ujedinjene, te je otvorena gimnazija u Kreševu, koja je sljedeće godine premještena u Guču Goru, i najzad god. 1900. u Visoko.

Zgradu gimnazije projektirao je i graditeljske radove vodio Ivan Holz. Gradnja je stajala 63.000 forinti. Ta je svota osigurana prodajom franjevačkog gostinjca u Carigradu (26.000 forinti), prilozima samostana i župa (26.000 forinti), te darovima dobročinitelja. Zgrada je god. 1913. proširena po nacrtu Franje Holza. Kasnije je više puta proširivana: 1934, 1953, 1959. i 1968. godine. Temeljito je renovirana god. 1985-88, a tada su izgrađene i nova kotlovnica, nova zgrada za radionice, gostinjske sobe i garaže, novi stanovi za časne sestre, te dvije gospodarske zgrade - sve po projektu V. Grabovca.